- Wergelands første svermeri gjaldt den unge Ida Haffner fra Dal herregård på Eidsvoll, som han møtte 1822.
- Hans neste flamme var Emilie Selmer, kusine av vennen Frederik Stang, som han traff på et juleball 1825.
- Følelsene for Hulda Malthe var av mer alvorlig karakter og strakte seg over et lengre tidsrom. De traff hverandre på et ball i Christiania desember 1826. Allerede januar 1827 fridde Wergeland til henne, men fikk avslag. Da han led nederlag etter et nytt frieri sommeren 1827, var hans reaksjon så sterk at han kastet seg utfor en høy låvebro og ble skadet. Juli 1828 mottok han hennes endelige avslag. Sine følelser gav han uttrykk for i en rekke brev og dikt som han sendte Hulda og hennes mor, hvor han fremstilte Hulda i skikkelse av Stella, et platonsk preget idealbilde av den elskede kvinne og dikterens genius i en og samme skikkelse.
- Wergelands neste forelskelse gjaldt Elise Wolff fra gården Nedre Blindern i Aker, som han september 1828 sendte et frierbrev hvor han beskrev sin egen karakter og sine veldige fremtidsplaner om å arbeide for “Menneskehedens Sag, Fædrelandets og Frihedens”.
- Han skal også en gang før 1834 ha fridd til Albertine Tønsager, datter av bonden og stortingsmannen Lars Tønsager på Eidsvoll, som var en av Wergelands nærmeste venner.
- Sommeren 1834: En tjenestepike i prestegården, Gunhild Mathea Larsen fra Skofset i Eidsvoll, var gravid, og Henrik ble utlagt som barnefar. Barnet ble født 18. september 1835 og fikk navnet Olaf Knudsen.
- I 1838 kjøpte han et hus i Grønlia. Den raskeste veien mellom Christiania og Ekeberg gikk over vannet, og Wergeland skaffet seg robåt. Årene fikk han oppbevare hos Peter Svendsen Bekkevold, som drev et traktørsted i Skippergata ved Bjørvika. Bekkevold hadde en 19 år gammel datter, Amalie Sofie, og Wergeland ble straks inntatt i den unge piken. Han skrev sommeren 1838 en serie vidunderlige kjærlighetsdikt til den utkårede (senere samlet som Poesier), og etter at begge fedre hadde gitt sin godkjennelse, ble forlovelsen offentliggjort 12. august 1838.
Bryllupet med Amalie Sofie stod på Eidsvoll 27. april 1839. Wergeland solgte nå huset i Grønlia for 360 spesidaler og leide i stedet et hus i Akersveien (senere Damstredet 1), der de nygifte flyttet inn.
- Henrik og Amalie tok 1842 til seg Wergelands sønn, den snart 7 år gamle Olaf Knudsen fra Eidsvoll, som ble boende hos dem i Grotten helt til 1845. Wergeland skrev nå dikt, eventyr og legender for barn og arbeidet for opprettelse av børneasyler (en forløper for dagens barnehager).
Kilde: Vigdis Ystad, www.snl.no